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La marque Dsquared2 est tout d’abord une histoire familiale comme souvent dans le monde de la mode.

Tout commence avec les jumeaux de la famille Caten nés à Toronto: Dean et Dan. Les deux frères débutent dans les années 80 en s’installant à New York pour intégrer la célèbre école de Design Parson’s school of design. C’est là-bas qu’ils commenceront à toucher leur rêve du bout des doigts en s’attaquant à la mode sportswear qu’ils revisitent de A à Z en y mettant leurs touches personnelles et leurs inspirations urbaines et électros.

Très rapidement repérés par des professionnels, ils vont s’occuper de la ligne Sportswear chez Port Internationals. Ils y connaîtront leurs premiers succès en se démarquant habilement par leur travail décalé et  leur vision avant-gardiste du sportswear.

Alors que Port International finit par déposer le bilan,  les deux frères décident de créer leur marque à Toronto et se font une nouvelle fois remarquer grâce à l’originalité et l’excentricité de leurs défilés. Les mannequins sont déguisés en chats et dansent à l’extérieur des podiums. Les shows sont tout sauf traditionnels. La fantaisie est à l’honneur.

Les jumeaux qui rêvent de se faire connaitre à l’international, vont alors choisir de poser leurs valises en Italie en 1991 et de tenter le tout pour le tout car à cette époque ils ne parlent même pas la langue italienne.

Surpris par la manque d’offre pour les collections prêt-à-porter homme en Italie, ils choisissent alors de créer leur propre marque masculine à Milan. Les trois premières années sur place sont rudes car personne ne leur fait confiance, ils n’ont pas assez d’argent et sont même obligés de faire défiler leurs amis pour mettre en avant leurs collections. Mais leur travail va finir par payer puisqu’en 1994, ils créent la marque DSquared.